Dalam buku "The Road Out Of Debt: Bankruptcy and Other Solutions to Your Financial Problems", seorang pengacara tabungan bankruptcy membandingkan strategi Donald Trump dalam mengatasi hutangnya. Dengan menggunakan Trump sebagai model, pengacara itu menunjukkan bahwa bankruptcy dapat menjadi alat yang efektif untuk membantu perusahaan bangkit kembali dan mencari jalan keluar dari kesulitan keuangan.

Namun, beberapa orang mungkin terkejut jika mereka mengetahui bahwa Donald Trump telah mengalami empat kali insiden corporate bankruptcy dalam kurun waktu tidak terlalu panjang. "Bagi orang biasa di luar sana, hal ini dapat terlihat sangat mengganggu," kata Michael Venditto, seorang partner Reed Smith yang telah mewakili kliennya dalam beberapa kasus Chapter 11 berpengaruh. "Namun, bagi saya sendiri, Chapter 11 adalah cara untuk membentuk dan memperbaiki sebuah perusahaan yang memiliki masalah. Hal ini tidak menunjukkan apapun yang buruk atau manajemen yang tidak baik."

Dalam beberapa hal, bankruptcy dapat menjadi pilihan yang lebih baik daripada alternatif lainnya. "Kreditor dapat berreaksi dengan visceral terhadap fakta bahwa sebuah perusahaan telah mengalami Chapter 11 lebih dari sekali," kata Venditto. "Namun, alternative-nya jauh lebih buruk. Apa gunanya casino yang kosong di Atlantic City jika ia masih beroperasi dan memiliki arus kas dan pendapatan? Kreditor akan lebih baik dalam jangka panjang."

Donald Trump sendiri tidak segan-segan untuk mengaku bahwa namanya dan citranya telah membantu dia survive setiap bankruptcy dan keluar dengan keuntungan. "Nama saya dan citra saya telah membantu saya survive setiap insiden," kata Trump sendiri. "Saya dapat meminta persentase yang tinggi atas equity reorganisasi berdasarkan nilai merek saya."

Donald Trump juga memiliki kelebihan lain, yaitu kemampuan untuk menuntut persentase yang tinggi atas equity reorganisasi karena namanya dan citranya telah membantu meningkatkan nilai aset perusahaan. "Biaya mengusirnya dan mengubah nama akan sangat tinggi," kata Edward Weisfelner, seorang partner Brown Rudnick.

Dalam beberapa hal, Donald Trump tidak memiliki minat yang semakin besar terhadap perusahaan-perusahaan yang mengalami bankruptcy. Dalam insiden pertama, ia menyerahkan 50% equity kepada bondholders dalam pertukaran untuk bunga yang lebih wajar. Dalam tahun 2004, stake-nya berkurang menjadi 25%. Dan sekarang, ia hanya memiliki 5% equity dan 5% warrant.

Akhirnya, beberapa orang mungkin menganggap Donald Trump sebagai pihak yang tidak bersalah dalam insiden-insiden bankruptcy tersebut. "Mereka semua adalah anak-anak besar dan perempuan," kata Viscount, seorang pengacara Atlantic City. "Mereka telah bermain game ini sebelumnya di ruang insolvency. Perusahaan yang memiliki nama Trump mengalami bankruptcy karena terlalu banyak hutang. Apa gunanya ingin meminjamkan uang kepadanya? Ia melakukan hal-hal yang sangat besar dengan uang itu."