Sejak awalnya, Nags Head Casino telah menjadi pusat hiburan dan kesenangan bagi warga dan pengunjung Outer Banks. Dengan berbagai fasilitas seperti bowling alley, arcade, candy, soda, dan snack, tempat ini menawarkan pengalaman yang tak terlupakan. Tetapi, yang membuat Nags Head Casino benar-benar unik adalah lantai atas, di mana legend tentang Casino itu sendiri tercipta.

Lantai atas Casino dikenal dengan karpet yang berkilauan dan rata, yang kerap kali dibuat oleh Ras Wescott sendiri. Tak ada siapa pun yang memakai sepatu ketika menari atau di lantai kedua. Musik juga menjadi bagian penting dari keseluruhan pengalaman di Casino. Beberapa nama besar dalam jazz, swing, pop, dan rock 'n' roll pernah datang ke Outer Banks dan bermain di Casino.

Antara lain, Artie Shaw, salah seorang clarinetist terbaik era swing, memainkan di Casino. Fats Domino, Count Basie, dan Gene Vincent juga pernah tampil di sini. Dalam tahun 1960-an, Bill Deal and the Rhondels datang beberapa kali.

Pada bulan Juni 1956, Gene Vincent dan Blue Caps bermain di Casino. Sifatnya sebagai pionir dalam rockabilly dan rock 'n' roll, Vincent tidak terlupakan oleh sebagian besar orang. Namun, yang paling besar namanya adalah Louis Armstrong, lebih dikenal dengan julukannya Satchmo, yang tampil di sini pada tanggal 12 Juli 1958.

Nags Head Casino memulai hidupnya sebagai dormitory untuk pekerja Wright Brother Memorial. Dalam satu tahun, konstruksi monumental ini selesai dan dihuni oleh pekerja WPA (Works Progress Administration) selama masa Depresi.

Dalam tahun 1937, bangunan tersebut berhenti digunakan, dan Ras Wescott, seorang bisnisman lokal, membeli properti ini. Ras awalnya membuka soda shop dan snack bar, lalu menambah bowling duckpin dan arcade. Tahun berikutnya, lantai atas menjadi dance hall.

Pada awalnya, Casino ini hanya meng booking akt-akt regional, tetapi popularitasnya meningkat ketika Perang Dunia II pecah. Dengan adanya lapangan penerbangan untuk pelatihan pilot oleh Navy dan patroli submarin, serta pertumbuhan pesawat yang signifikan di Hampton Roads, Casino ini menjadi tempat hiburan populer.

Namun, popularitas tersebut datang dengan harga. Warga lokal yang ada pada waktu itu mengingat ketegangan antara prajurit dan warga lokal. Ada bukti-bukti tentang hal tersebut. Pada tanggal 21 Juli 1944, edisi Dare County Times, pendahulu Coastland Times, melaporkan bahwa "seluruh pengadilan hakim Baum digunakan untuk kasus-kasus yang timbul dari kebingungan, sebagian besar di Nags Head Casino di mana orang-orang minum keras kerap berhimpitan".

Wescott sendiri mengklaim bahwa dia menciptakan tempat rekreasi yang sehat dan family-friendly. Lantai bawah sangat family-oriented dan anak-anak tidak diperbolehkan naik ke lantai atas. Ada pula bouncers, dan ketika dibutuhkan, Ras sendiri akan mengawinkan whistle yang dia miliki di leher.

Legend memiliki bahwa ketika situasi menjadi gesek, pengunjung akan melompat keluar dari jendela kaca kedua ke tanah pasir di bawah. Tidak ada laporan korban cedera yang terjadi karena melompat. Ketika adanya masalah yang lebih serius, Donnie Twyne, seorang polisi pertama untuk Nags Head, akan di panggil.

Ras sendiri melakukan eksperimen untuk menarik pengunjung ke bisnisnya. Pada tahun 1950-an, ia menggelarkan pertandingan boxing mingguan. Namun, bagi sebagian besar orang, Casino ini hanya sebagai tempat hiburan yang baik—itu adalah kesimpulan dari semua orang yang ingat berada di sana. Dan lantai! Lantai Casino memang menjadi bagian penting dari keseluruhan pengalaman.

Penggunaan Nags Head Casino sendiri tidak jelas, tetapi Ras memang mencintai musik swing dan dance. Dengan demikian, lantai atas Casino ini menjadi tempat hiburan yang ideal bagi warga dan pengunjung Outer Banks.