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Ich hatte nach meinem Geschmack dabei starker die Betonung auf die positive Partialladung am C-Atom des Edukts gelegt, das zwischenden beiden N-Atomen und dem S-Atom liegt (quasi eine hetero-analoge Carbaminsaure-Struktur), damit ist logischerweise eine Elektronenumverteilung zur Ringoffnung an der Thioester-Struktur (die ja sowieso als energiereich annzusehen ist - siehe CoA in der Biochemie) vorprogrammiert. Warum das Endprodukt unter sauren Bedingungen stabiler ist als das Edukt, ist aus dem Vergleich der protonierten ersten und letzten Zwischenstufe plausibel.
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Dass dann das N- atom und nicht das S- atom angreift, hat seinen Grund in der sterisch gunstigeren Position des N-Atoms.
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Comments to «What is edman degradation definition»

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